W czerwcu 1995 Jackson wydał album HIStory: Past, Present And Future – Book I, który rozszedł się w nakładzie 18 mln egzemplarzy na całym świecie. Pierwsza płyta, HIStory Begins, była piętnastościeżkowym albumem – składanką największych hitów artysty (potem została wydana w postaci jednopłytowej, jako Greatest Hits – HIStory Vol. I w 2001); podczas gdy druga płyta, HIStory Continues, zawierała materiał piętnastu całkowicie nowych piosenek. Pierwszym singlem promującym HIStory był "Scream". Singel dotarł do pierwszej piątki na liście Billboardu. Teledysk do "Scream" do dzisiaj pozostaje najdroższą tego typu produkcją na świecie. W 1995 Jackson i jego siostra Janet Jackson za piosenkę "Scream" z albumu HIStory zdobyli nagrodę MTV Video Music Awards. Podczas rozdania nagród 7 września, Jackson wykonał składankę złożoną z trzech piosenek – "Billie Jean", "Dangerous" i "You Are Not Alone".
"They Don't Care About Us" było czwartym singlem promującym HIStory i wywołało dużo kontrowersji, związanych z antysemickim tekstem. Piosenka zawiera słowa: "Jew me, sue me" (ang. Jew – Żyd, sue – podać kogoś do sądu) oraz "kick me, kiked me" (ang. kick – kopać, kike – wulg. określenie wyznawcy judaizmu). Pod wpływem nacisków ze strony środowisk żydowskich w późniejszych wydaniach usunięto te słowa.
W ramach promocji albumu Jackson wyruszył na zakończoną sukcesem trasę koncertową HIStory World Tour, którą obejrzało ponad 4,5 mln osób, co do dzisiaj stanowi rekord dla trasy koncertowej poza Stanami Zjednoczonymi (w trasie tej Jackson wystąpił również jedyny raz w Polsce).
14 listopada 1996, przebywając podczas trasy w Australii, Jackson poślubił swoją dermatolog, Deborah Jeanne Rowe, z którą miał później syna, Michaela Josepha Jacksona Juniora ("Prince'a"), oraz córkę Paris Michael Katherine Jackson. Jackson i Rowe rozwiedli się w 1999. Jackson skomentował to później mówiąc, że Rowe chciała urodzić mu dzieci jako "prezent". Prawdziwość ojcostwa Michaela Jacksona w tym związku małżeńskim była przedmiotem debaty publicznej; sam Jackson i Rowe zawsze twierdzili, że dwójka ich dzieci została poczęta w sposób naturalny.
W 1996 podczas ceremonii rozdania nagród BRIT Awards Jackson wykonał "Earth Song", występując ubrany na biało i otoczony przez dzieci. Odtwarzając scenę z teledysku – podczas której rozkładając ramiona, obejmuje parę drzew – wyglądem swoim przypominał Jezusa Chrystusa; w trakcie wykonywania piosenki był też unoszony przez dźwig, a specjalna maszyna rozwiewała jego włosy. W reakcji na to wokalista zespołu Pulp, Jarvis Cocker, oraz jego przyjaciel, Peter Mansell, weszli na scenę, Cocker wypiął pośladki, zatańczył i zszedł ze sceny. Pytany przez media o ten incydent, Cocker powiedział: "Była to forma protestu przeciwko Michaelowi Jacksonowi, który widzi siebie jako kogoś w rodzaju Chrystusa, z mocą uzdrawiania... po prostu wbiegłem na scenę i zacząłem się popisywać... próbowałem tylko zrobić coś, co każdy inny zrobiłby z wielką ochotą, jeśli tylko zdobyłby się na odwagę". Cockera poparła prasa brytyjska: magazyn Melody Maker z 2 marca 1996 proponował nadanie Cockerowi tytułu szlacheckiego, a Noel Gallagher stwierdził: "Jarvis Cocker to gwiazda i powinien otrzymać order". Gallagher powiedział też o zachowaniu Jacksona: "Powrót do tego kraju przez Michaela Jacksona po tym, co się stało – i myślę że każdy wie o czym mówię – ubieranie się w białą szatę, uważanie się za Mesjasza – za kogo on się ma? Za mnie?".
W 1997 Jackson wydał album z nowym materiałem oraz remiksami hitów z HIStory, zatytułowany Blood on the Dance Floor (HIStory in the Mix); album stał się najlepiej sprzedającym się wydawnictwem z remiksami. Zawierał również pięć całkowicie nowych piosenek: "Blood on the Dance Floor", "Is It Scary", "Ghosts", "Superfly Sister" i "Morphine". Trzy zostały wydane na świecie: piosenka tytułowa, "Ghosts" i "Is It Scary". Piosenka tytułowa wspięła się na pierwsze miejsce w Wielkiej Brytanii. Single "Ghosts","2Bad" i "Is It Scary" były oparte na filmie Jacksona Ghosts. Ten krótkometrażowy film według scenariusza Michaela Jacksona i Stephena Kinga, wyreżyserowany przez Stana Winstona, zawierał wiele efektów specjalnych i choreografii, do muzyki napisanej przez Michaela Jacksona. Teledysk do "Ghosts" trwa 39 minut i jest aktualnie najdłuższym na świecie. Jackson zadedykował album Eltonowi Johnowi, który był dla niego wsparciem podczas uzależnienia od środków przeciwbólowych, głównie morfiny.
W 1998 Jackson zawarł ugodę pozasądową z gazetą Daily Mirror, która przeprosiła go za to, że określiła jego twarz jako "paskudnie zniekształconą i odrażającą". Steven Hoefflin, hollywoodzki chirurg plastyczny, przypuszczalnie operujący nos Jacksona, odradził mu wykonywanie dalszych operacji.